与嗣父决裂，最后还“拒认家产”。他则在1904年父亲病重去世时，“拒奔父丧”。他还深爱过一个日本女子，但未成功。陈的第一次婚姻也不幸福。因此这方面也是同病相怜。这些都是使二人成为莫逆之交的重要因素。1902年，苏曼殊在东京振武学校学军事时，与陈独秀等共同发起青年会，与陈相识。现在又与陈住在一起，为《国民日日报》撰写小品。此人绝顶聪明，通英文、日文和梵文，爱读并翻译过拜伦、雪莱的诗作和雨果的《悲惨世界》。他还长于文艺、绘画和作诗，风格清丽，间有俊逸豪放之作。在这些特长与爱好方面，他也与陈有许多共同语言，并相互切磋，共同提高。后来与苏曼殊有深交的著名政治家、思想家、革命家、诗人柳亚子回忆苏曼殊在某些方面曾深受陈独秀的教益，甚至说曼殊是受陈独秀的影响而启发了自己的天才。